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Pandemonium(6):再亲一会

就是碘内酯化反应,即生成内酯a。你把a的结构写出来,这题就对了一大半。”

“你看题目给你的这个反应,条件很温和,产物的c-i键容易继续修饰,也有较好立体选择性。如果用br2代替i2,许多时候反应效果就不太好,会有二溴代的非关环副产物。

“从a到b的箭头代表着酸催化的内酯的醇解。我在看的时候也犹豫过boc[1]会不会在此强酸条件下脱保护了,但你看后半部分的信息,至少直到g,boc仍在n上,所以确定不用考虑脱保护。

“接着往后看,b到c是弱碱催化的醇与酸酐的酯化反应,而c到d是elimination......消除反应,所以需要仔细考虑。i-与aco-[2]是好的离去基团,在dbu[3]进攻的h需与离去基团反式共平面的条件下,c中仍有两个h满足要求。

“boc是大位阻基团,从动力学上进攻ha是不利的,但新生成的双键与n共轭,所以相比于进攻hb离去aco-的产物x,它在热力学上是有利的。因此,在85°c的条件下,应该生成热力学控制产物d。

“最后一步,grignard试剂亲核进攻极性双键,低温提高了chemoselectivity......化学选择性,避免了酯羰基参与反应。而stereoselectivity,咳,立体选择性,是由位阻效应提供的。

“这步反应的主要产物是从六元环上方进攻亲电的碳,得到产物e,副产物是grignard试剂从环平面下方亲核进攻,从而得到产物f。”

裴聿珩在方瀚身旁的椅子上坐下,慢慢带着他理清了整道大题的思路。方瀚当场就想给他跪下了:“裴哥,...不对,裴神......您是我永远的港湾,永恒的......嗯?哥你谈恋爱了?”

他双眼很敏锐地捕捉到了裴聿珩颈上的吻痕,一脸好奇地问道:“真陷入爱河了啊裴哥?”

“嗯。”

方瀚来了精神:“我靠,咱附中竞赛教练是彻底没一个单身的了。结婚的结婚恋爱的恋爱,据生物和数学那边说,他们教练天天在朋友圈发合照......之前还听黎昼说见过楚沉信脖子上有草莓,没想到你现在也......啧。”

“...不过黎昼好久没来了。”方瀚之前就注意到数竞的唯一一个女生也消失了,“裴神你作为临时班主任知道点什么不?”

此刻,他眼中的求知欲甚至比刚刚听裴聿珩讲题时还要浓烈,闪烁着八卦的光。

“她签了长期

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